Amfetamina jest związkiem o prostej strukturze, który jest stosunkowo łatwo zsyntetyzować jako mieszaninę racemiczną, czyli mieszaninę dwóch izomerów a dokladnie enancjomerów. Jest pochodną fenetylaminy (skrót od β-fenyloetyloaminy). Jej pełna, systematyczna nazwa to: (R)(S)-1-fenylo-2-aminopropan (R i S oznacza mieszaninę racemiczną (1:1) enancjomerów prawo(+) i lewoskrętnego(-)). Należy tu zaznaczyć, że tylko izomer prawoskrętny(+) (o absolutnej konfiguracji R) wykazuje działanie euforyzujące, zaś izomer lewoskrętny ma szkodliwe działanie na serce i może być przyczyną zawału serca oraz zmian w obrazie EKG.Na rysunku pokazano enancjomer o konfiguracji absolutnej S. Izomer prawoskrętny rozkładany jest znacznie szybciej w organizmie niż lewoskrętny - ok. 2 godziny. Czysty izomer prawoskrętny jest stosunkowo trudny do uzyskania, ma on działanie bardzo podobne do kokainy. Używana jest też jej pochodna N-metylowa zwana metyloamfetaminą (metamfetamina, meth), którą syntetyzuje się podobnie jak amfetaminę z BMK oraz N-metyloformamidu zamiast z formamidu (jak w przypadku amfetaminy). Ma ona silniejsze i
bardziej długotrwałe działanie od zwykłej amfetaminy, gdyż jest wolniej usuwana z organizmu - ze względu na brak metabolizmu w wątrobie 98% wydala się w stanie nie zmienionym. Jest też jednak bardziej toksyczna - duże dawki powodują skrócenie tzw. drzewa neuronowego w OUN (mózgu). Okres półtrwania amfetaminy w organizmie wynosi 6 godzin; metabolizowana jest głównie odmiana prawoskrętna do BMK, który ma działanie drażniące i p-metoksyamfetaminy, która ma działanie psychotyczne, razem ok 40-50%. Reszta czyli właściwie odmiana lewoskrętna wydalana jest w stanie niezmienionym. Okres półtrwania metyloamfetaminy wynosi ok. 9 godzin, wydalana jest w stanie nie zmienionym. Amfetaminę produkuje się powszechnie z benzylometyloketonu (tzw. BMK ) nazywanego również fenyloacetonem oraz formamidu, lub z allilobenzenu i acetonitrylu, lub fenyloalaniny przez N-metylowanie i dekarboksylację. Powstaje wtedy N-metyloamfetamina, dekarboksylacja bez
metylowania daje znacznie mniejszą wydajność i czystość optyczną powstającej wtedy amfetaminy. (+)Metyloamfetamina (zwana również "śniegiem") zyskała wiekszą popularność, gdyż chemicy znalezli metodę na syntetyczne otrzymywanie czystej metyloamfetaminy prawoskrętnej o ponad dwa razy silniejszym dzialaniu euforycznym od tradycyjnej meszaniny racemicznej, która jest 100% czystą amfetaminą. Metoda ta opiera sie na dehydroksyklacji (+)efedrynyjodowodorem w suchej pirydynie lub w bezw. kwasie fosforowym. W rekacji tej zostaje zachowana absolutna konfiguracja przy tzw. chiralnym atomie wegla (węgiel połączony z grupą aminową). W wyniku tej reakcji otrzymuje się czystą optycznie (+)metamfetaminę o silnym działaniu euforyzujacym, jednym z najsilniejszych jakie jest znane. Dzięki powolnemu wydalaniu i braku metabolizmu przez watrobę działanie to utrzymuje się ok. 9 h. W przypadku
(+)amfetaminy jest to 2 h a kokainy - tylko 30 minut. Atuty te oraz łatwy dostep do efedryny ekstrahowanej z kory pewnego drzewa sprawiają, iż jest to idealny środek euforyzujący i uzależniający fabrykowany przez nielegalne wytwórnie przestępców liczących na szybki zysk kosztem zdrowia innych.
Szkielet cząsteczki amfetaminy jest podstawą wielu innych narkotyków, jak na
przykład: MDMA, MDA, MDE, DOM, DOB.
Pochodne amfetaminy mają również zastosowanie w medycynie (na
przykład fentermina czy bupropion). Właściwie dodając do szkieletu
β-fenyloetyloaminy różne podstawniki prawie zawsze otrzymujemy związek aktywny biologicznie (od silnego pobudzenia do halucynacji) jak np. meskalina 2-(3,4,5-trimetoksy-fenylo)-etyloamina.
Działanie fizjologiczne
Przypomina to typową reakcję organizmu na silny, zewnętrzny stres - jednak ze względu na długotrwałe blokowanie wydzielania noradrenaliny stan ten utrzymuje się od 6 do 12 godzin po spożyciu.
Skutki używania
Możliwe są poważne konsekwencje zdrowotne z powodu wyczerpania organizmu. W przypadku spożycia dużych ilości mogą się pojawiać takie problemy jak:
zaburzenia wzroku i słuchu,
arytmia serca, mogąca w skrajnych przypadkach powodować zawał.
Następnego dnia po zażyciu występują silniejsze bądź słabsze objawy wyczerpania, takie jak potrzeba snu. Najskuteczniejszym lekarstwem jest przespanie kilku dodatkowych godzin. Można też zażywać kolejne dawkę przez wiele dni (tzw. "ciąg"), jednak po odstawieniu mogą wystąpić objawy bardzo dużego wyczerpania organizmu, takie jak bardzo silna potrzeba snu, ogólna ospałość, depresja, utrata wagi, spadek odporności na infekcje, silne migreny i zawroty głowy. Przy długotrwałym używaniu, możliwa jest psychoza amfetaminowa.
Ze względu na fakt, że amfetamina powoduje zanik poczucia głodu i zmęczenia - spożywanie jej, połączone z sytuacją wzmożonego wysiłku fizycznego (dyskoteka, uprawianie sportu ekstremalnego, ciężka praca fizyczna), powoduje niekiedy bardzo poważne konsekwencje na skutek wyczerpania i odwodnienia, ze zgonem włącznie.
Osoby często spożywające amfetaminę mogą wpaść w "ciąg amfetaminowy". Amfetamina nie powoduje trwałego uzależnienia fizycznego, może jednak - jak każdy środek pobudzający - prowadzić do uzależnienia psychicznego.
Amfetamina jest jednym z bardziej rozpowszechnionych spośród nielegalnie rozprowadzanych środków psychotropowych. Slangowe, uliczne nazwy amfetaminy: białe, amfa, fuka, funia, speed, białko, władek, wład, white power, proń, proch, prochy, prąd, proton, pronto, wciąganie, feta, tynk, szuwax, sztynks, szmata, siupa, ścierwo, śnieg, szlif.
Zobacz też:konsekwencje nadmiernego wysiłku.
Historia
Amfetamina została zsyntetyzowana w latach 30. w
USA i była w czasie II wojny światowej stosowana
masowo przez żołnierzy amerykańskich, z których każdy miał w swoim ekwipunku 1
tabletkę 50 mg benzedryny, którą miał prawo zażyć w sytuacji skrajnego
zmęczenia na polu walki.
Szacuje się, że żołnierze amerykańscy spożyli w czasie drugiej wojny światowej ok. 2 milionów tych tabletek. Badania epidemiologiczne po drugiej wojnie światowej wykazały pięciokrotny wzrost zachorowań na depresję maniakalną u żołnierzy, którzy spożywali więcej niż jedną tabletkę benzydryny miesięcznie w stosunku do żołnierzy, którzy nigdy z tych tabletek nie skorzystali.
Zapiski lekarza osobistego Adolfa Hitlera dowodzą, że Hitler regularnie dostawał zastrzyki z metyloamfetaminy, od 1942 roku aż do śmierci.
Amfetamina była w USA legalnym lekiem, który można było kupić bez recepty, aż
do końca lat 60. Stosowali ją masowo m.in. kierowcy ciężarówek - jednak liczne przypadki śmierci z wyczerpania i powodowania przez nich wypadków pod wpływem tego leku spowodowały, że FDA zdecydowała się zakazać sprzedaży amfetaminy bez recepty i zaliczyła amfetaminę do zabronionych środków pobudzających. Obecnie lek ten jest jeszcze czasami stosowany przy leczeniu głębokich depresji i śpiączek, jest on jednak zastępowany przez bezpieczniejsze w użyciu leki antydepresyjne nowej generacji takie jak Prozac.
Historia nadużywania amfetaminy, jak i innych środków pobudzających, jest stosunkowo krótka. W latach 60. i 70.,
nadużywane były głównie środki halucynogenne i uspokajające. Popularność amfetaminy wzrosła dopiero w latach 80.,
a zwłaszcza na początku lat 90.,
kiedy wzrosło zapotrzebowanie na środki pobudzające w związku z modą na
wielodniowe imprezy taneczne techno, które wymagały długotrwałego utrzymywania się "wysokich obrotach". Następstwem tej popularności jest wysoka jakość wytwarzanej amfetaminy przez rodzime "wytwórnie" (podobno najlepsza na świecie).
Sytuacja prawna
W Polsce, jak i w wielu innych krajach posiadanie i rozpowszechnianie amfetaminy jest przestępstwem. W Polsce amfetamina została wykreślona z lekospisu (w wielu innych krajach jest jednak nadal stosowana).
W USA należy do środków Schedule II, czyli o dużym ryzyku nadużywania i pewnym, acz niewielkim zastosowaniu medycznym. Jest dostępna na receptę.
W slangu często nazywana fetą, amfą lub frytą.